Vier Männer verbünden sich, um aus einem der berüchtigtsten Gefängnisse der amerikanischen Geschichte auszubrechen. Drei von ihnen schaffen es bis ans Ufer, aber was mit ihnen geschah, als sie die Insel verließen, ist bis heute ein Rätsel.

Zwei Männer, die zu lebenslanger Haft verurteilt worden waren, nutzten ihre technischen Fähigkeiten und die psychologische Manipulation mehrerer Gefängnisangestellter, um aus dem Dannemora-Gefängnis auszubrechen.

El Chapo wurde zu einem der berüchtigtsten und mörderischsten Drogenkartell-Bosse der modernen Geschichte. Seine waghalsigen Ausbrüche aus mexikanischen Hochsicherheitsgefängnissen wurden zur Legende. Heute verbüßt er eine lebenslange Haftstrafe in einem US-Hochsicherheitsgefängnis in Colorado.

Sechs Männer, angeführt von dem Drahtzieher Nuno Pontes, entkamen aus der Staatlichen Justizvollzugsanstalt Pittsburgh, indem sie sich durch einen Tunnel unter der massiven Gefängnismauer in die Freiheit gruben. Sie schafften es bis nach Texas, bevor sie gefasst und ins Gefängnis zurückgebracht wurden.

Alliierte Gefangene versuchten mit allerlei Fälschungen und technischen Tricks, aus einem deutschen Kriegsgefangenenlager zu entkommen. Fast alle wurden gefasst, fünfzig wurden hingerichtet und drei konnten in die Freiheit entkommen.

Fast vierzig Gefangene, die im Maze-Gefängnis in Nordirland wegen ihrer Aktivitäten als IRA-Mitglieder eingesperrt waren, entkamen in einem Lebensmittelwagen. Viele wurden sofort gefasst, einige erst Jahre später, und einige wurden nie wieder gesehen.

Zwei verzweifelte verurteilte Mörder flüchteten in waghalsiger Manier über das Dach des zwölf Meter hohen Elmira State Prison.

James Earl Ray, der geständige Mörder von Martin Luther King, war ein berüchtigter Ausbruchskünstler. Seine kühnste Flucht bestand darin, dass er eine Leiter aus Wasserrohren baute und über die Mauer des Brushy Mountain State Prison in Tennessee kletterte.